В отечественном искусстве XVIII века большое распространение получает жанр портрета. Среди многочисленных портретов «любящей смехи» императрицы Елизаветы Петровны особо стоит отметить офорт 1761 года Евграфа Петровича Чемесова (1737-1765) по оригиналу Луи Токке. В картуше помещена надпись на латыни: L. Tocqué pinx. E. Tchemesow sculp. Petropoli in Caesarea Academia Artium. 1761. (Написал Токке, вырезал Чемесов. Петербург в Императорской Академии искусств).
Ниже: ELISABETA PRIMA, Imperatrix et Autocratrix Omnium Rossiarum. (Елизавета Первая, императрица и самодержица всея Руси).
Французскую школу XVIII века в русском искусстве представляет «Портрет Оболенской» кисти Александра Рослена (1718-1793). Этот портрет поступил в музейное собрание в 1953 году из Государственного Русского музея.
Время написания нашего портрета относится ко времени работы А. Рослена в России, 1775-1777 гг. Согласно генеалогическим данным рода Оболенских, на портрете может фигурировать Мария Андреевна Оболенская (1746 -?), урожденная княжна Щетинина, супруга князя Михаила Ивановича Оболенского (1740-1794). На момент написания портрета шведским живописцем Росленом ей было около 30 лет. Художник отметил упрямо сжатые губы, крупный подбородок, скульптурно выделил форму носа. Отчасти подтверждением данной версии служит «Портрет Марии Андреевны Оболенской» 1778 г. кисти Помпео Батони из собрания ГМИИ им. Пушкина. В обоих случаях присутствует внешнее сходство, хотя визуальное сравнение данных портретов не позволяет нам прийти к однозначному выводу об их полной идентичности.
Прекрасные дамы пушкинской поры встречают зрителя в отделе русского искусства первой половины XIX веков. С именем А.С. Пушкина напрямую связан один из романтических портретов XIX века в коллекции музея – «Портрет С.С. Киселевой» кисти Иосифа Ивановича Олешкевича (1777-1830). Один из исследователей творчества великого русского поэта А. Золотухин считает, что основу сюжет романа «Евгений Онегин» составила его утаенная любовь к Софье Станиславовне Потоцкой (в замужестве Киселевой), которой и посвящен роман в стихах.
Портрет сестры Софьи, Ольги Потоцкой (в замужестве Нарышкиной) написал в 1810-е годы французский художник Анри-Франсуа Ризенер (1767-1828). Младшая дочь польского магната Станислава Потоцкого и знаменитой авантюристки-гречанки Софии Глявоне, она восхищала своей красотой современников, среди них — поэт Владимир Туманский: «Ах, сколько удовольствий, ею изобретённых и ею украшенных; сколько милой приветливости, притом же сколько ума и сколько скромности. Я ничего не видел очаровательнее её лица в турецкой чалме. В голубом, как туман, прозрачном платье, когда она танцует вальс, без стыда можно встать перед нею на колени. Прибавь к этому необыкновенную живость в речах, взглядах, улыбок...». Портрет, вероятно, написанный в Санкт-Петербурге, был привезен Ольгой Станиславовной в Крым, куда она переехала в 1846 году после смерти мужа.
В парадных портретах последующих периодов сохраняется представительность модели, особое внимание к характерным деталям обстановки и аксессуарам одежды. «Портрет Марии Ивановны Барятинской (Кочубей)" - одно из лучших произведений английской художницы Кристины Робертсон (1796-1854), написанных ею в России. Яркая праздничная палитра, красочный наряд картины, изящный натюрморт, образно и символически соотнесенные с моделью, подчеркивают блеск и красоту молодой женщины.
В 2020 году при поддержке Министерства культуры Республики Крым этот шедевр портретного искусства был направлен на реставрацию во Всероссийский художественный научно-реставрационный центр имени академика И.Э. Грабаря.
В 1880-е годы русский художник Николай Сергеевич Матвеев (1855-1939) написал «Портрет жены» - один из самых поэтичных образов в нашем собрании. «Портрет жены» был передан в Симферопольскую картинную галерею в 1960 году по завещанию дочери художника Матвеевой И.Н.
Женский наряд, сочетающий яркую красную шляпку, шарф в голубую полоску и желтые перчатки придает портрету некоторую декоративность. Светлый, «летний» колорит с преобладанием голубых, зеленых и белых цветов, море на заднем плане дают возможность предположить, что портрет писался в Крыму. Известно, что в 1880-х годах Матвеев неоднократно бывал на полуострове, посетил Гурзуф, Ялту, Евпаторию, Бахчисарай, Севастополь.
«Он – художник в душе» — эти слова А.Н. Бенуа из книги «Мои воспоминания» посвящены Льву Самойловичу Баксту (1866-1924), талантливому театральному художнику, рисовальщику, тонкому живописцу. Искусствоведы считают Л.С. Бакста одним из наиболее ярких русских художников-портретистов начала ХХ века.
«Женский портрет» 1906 г. кисти мастера построен на сопоставлении темных и светлых тонов. Принято считать, что на портрете изображена Анна Яковлевна Коровина, в девичестве Фидлер, супруга известного коллекционера и мецената А.А. Коровина.
Крымское искусство начала XX века представляет творчество Михаила Моисеевича Казаса (1889-1918), крымского караима, художника стиля модерн. Его картина «Девушка в черном» (1910-е годы) написана в эскизной манере. Упругая линия силуэта, лаконичность выразительных средств и минимум цветовых акцентов составляют особую прелесть этого образа.